1384年10月16日
ヤドヴィガがポーランド王に即位。
1590年10月16日
イタリアの貴族・作曲家のカルロ・ジェズアルドが、妻とその愛人ファブリツィオ・カラーファの密会の現場をおさえ、2人を惨殺。
1793年10月16日
フランス革命: ルイ16世妃マリー・アントワネットが断頭台で処刑される。
1813年10月16日
ナポレオン戦争: ライプツィヒの戦いが始まる。
1843年10月16日
ウィリアム・ローワン・ハミルトンが四元数の概念を発見する。
1846年10月16日
ウィリアム・T・G・モートンがマサチューセッツ総合病院で世界で初めてエーテル麻酔を使用した手術を行う。
1886年10月16日
49回目の挑戦の末、釜石鉱山にて日本で初めて出銑に成功。
1905年10月16日
クロード・ドビュッシーの交響詩『海』が初演。
1923年10月16日
ウォルト・ディズニー・カンパニー創立。
1941年10月16日
外交交渉継続の是非をめぐる近衛文麿首相と東条英機陸相の対立により、第3次近衛内閣が総辞職。
1943年10月16日
戸塚球場で学徒出陣壮行早慶戦が行なわれる。
1945年10月16日
国際連合食糧農業機関（FAO）が設立される。
1945年10月16日
李承晩がアメリカから帰国し、南朝鮮の独立建国運動の指導者となる。
1945年10月16日
ソ連が北朝鮮の行政権を北朝鮮指導者に移管。
1946年10月16日
ニュルンベルク裁判で死刑判決を受けたリッベントロップ元外相ら10名の被告への刑が執行される。
1951年10月16日
パキスタン首相リアクァット・アリ・カーン（英語）が暗殺される。
1952年10月16日
昭和天皇・皇后が戦後初めて靖国神社に参拝。
1956年10月16日
パンアメリカン航空006便不時着水事故。
1964年10月16日
中華人民共和国がタクラマカン砂漠で初の原爆実験に成功し、世界5番目の核保有国となる。
1978年10月16日
ポーランド人のカロル・ウォイティワ枢機卿がローマ教皇に選出される。ヨハネ・パウロ2世として就任。
1981年10月16日
北炭夕張新炭鉱ガス突出事故。北炭夕張新炭鉱でガス突出・坑内火災事故。死者93人。
1985年10月16日
阪神タイガースが21年ぶりにセントラル・リーグで優勝。歓喜したファンが道頓堀のケンタッキーフライドチキン店舗に設置されていたカーネル・サンダース像を道頓堀川に投げ込む（カーネル・サンダースの呪いの起こり）。
1986年10月16日
ラインホルト・メスナーが史上初の8000メートル峰全14座完全登頂を達成。
1998年10月16日
スペインの要請により元チリ大統領アウグスト・ピノチェトがイギリスで逮捕される。
1998年10月16日
埼玉医科大学が性同一性障害の女性患者（性自認は男性）に対する性別適合手術を実施。
2004年10月16日
名鉄空港線の常滑駅～中部国際空港駅間が空港関係者限定で開業。
2004年10月16日
茨城県常陸大宮市が市制施行。
2006年10月16日
ハワイ島沖地震（英語）
2007年10月16日
加古川小2女児殺害事件。