1204年5月16日
フランドル伯ボードゥアン9世がラテン帝国の初代皇帝に即位。
1527年5月16日
ローマ略奪: フィレンツェからメディチ家が追放され、共和制が復活。
1532年5月16日
イングランドの政治家トマス・モアが大法官を辞職。
1568年5月16日
スコットランドの元女王メアリーがイングランドに亡命。
1689年5月16日
(元禄2年3月27日) - 松尾芭蕉が弟子の河合曾良とともに『奥の細道』の旅に出発。
1770年5月16日
後にフランス国王ルイ16世となるルイ・オーギュストがマリー・アントワネットと結婚。
1771年5月16日
世直しの戦争: アラマンスの戦い。
1811年5月16日
スペイン独立戦争: アルブエラの戦い。
1842年5月16日
オレゴン・トレイルを通る最初の幌馬車隊がミズーリ州エルム・グラブを出発。
1866年5月16日
チャールズ・エルマー・ハイアーがルートビアを商品化。
1916年5月16日
第一次世界大戦:イギリス・フランス間でオスマン帝国領アラブ地域の分割に関するサイクス・ピコ協定が結ばれる。
1919年5月16日
アルバート・リードらの搭乗するカーチスNC4飛行艇が、世界初の大西洋横断飛行の途上、アゾレス島に到達。
1920年5月16日
ローマ教皇ベネディクトゥス15世がジャンヌ・ダルクを列聖。
1929年5月16日
カリフォルニア州ハリウッドで、最初のアカデミー賞の授与が行われる。
1943年5月16日
ワルシャワ・ゲットー蜂起が終息。
1945年5月16日
太平洋戦争: ペナン沖海戦が行われる。
1948年5月16日
カイム・ワイズマンがイスラエルの初代大統領に選出される。
1949年5月16日
支笏洞爺国立公園が国立公園に指定。
1949年5月16日
東京、大阪、名古屋の3証券取引所が取引再開。
1960年5月16日
雅樹ちゃん誘拐事件(5月19日に人質が殺害)。
1960年5月16日
セオドア・メイマンがルビー結晶によるレーザー発振(ルビーレーザー)を初めて実現。
1961年5月16日
韓国で朴正煕の軍事革命委員会が無血クーデター。反共・親米政権が成立(5・16軍事クーデター)。
1966年5月16日
中国共産党が5・16通知を発表。「プロレタリア階級による文化大革命」の用語が初めて登場。
1968年5月16日
日本プロ野球史上初のノースリーブ・ユニフォーム登場(中日ドラゴンズが着用)。
1968年5月16日
十勝沖地震。52人死亡、330人重軽傷。
1969年5月16日
ベネラ計画: ソ連の探査機ベネラ5号が金星に着陸。
1969年5月16日
行政機関の職員の定員に関する法律(公務員総定員法)公布。
1975年5月16日
田部井淳子ら日本女子登山隊が女性初のエベレスト登頂に成功。
1975年5月16日
ヒマラヤ山脈のシッキム王国が、国民投票の結果に基づきインドに合併される。
1980年5月16日
大平正芳内閣に対する内閣不信任案が自由民主党の反主流派が欠席したことにより可決される。
1981年5月16日
フジテレビ系のバラエティ番組、『オレたちひょうきん族』が放送開始(?1989年10月14日)
1995年5月16日
オウム真理教元教祖である麻原彰晃が地下鉄サリン事件の殺人罪等の容疑で山梨県上九一色村のオウム真理教の施設内で逮捕される。
2008年5月16日
ムツゴロウこと畑正憲が従業員への給与未払いにより書類送検となる。
2009年5月16日
民主党の代表選挙が行われ、鳩山由紀夫が7代目代表に選出される。